Alkohol dan fenol

Alkohol dan Fenol

                Dalam ilmu kimia organik, telah terbagi-bagi senyawa organik berdasarkan konsep gugus fungsi. Gugus fungsi merupakan suatu kumpulan atom yang terikat bersama dengan suatu cara tertentu, sebagai bagian dari suatu molekul yang mempengaruhi karakteristik sifat fisik dan kimia molekul tersebut secara keseluruhan. Pada alkohol, gugus –OH terikat pada atom karbon tetrahedral. Jika gugus –OH terikat pada satu atom karbon yang mengikat 3 atom hidrogen maka alkohol tersebut adalah metanol.

                Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.

                Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam dari pada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol. Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didihnya semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertambah besar, maka probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar (semakin besar senyawa fenol berwujud padat).

                Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun, ketika ukuran gugus alkyl pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkyl yang dapat mengganggu pemebentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air.Jika gangguan ini terjadi cukup besar, mengakibatkan molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air.Situasi serupa dialami pula oleh senyawa fenol, jika gugus non polar (seperti gugus alkyl) terikat pada cincin aromatik. Maka, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang menjadi alasan mengapa gugus non polar sering disebut sebagai gugus hidrofob.

Reaksi alkohol dan Fenol

1. 1.Alkohol

v - Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

v - Bereaksi dengan oksidator kuat

-   -Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat

-   -Alkohol sekunder membentuk keton

-    -Alkohol tersier tidak bereaksi

v  -Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)

v - Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air

v  -Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida

v - Bereaksi dengan PX₃ membentuk alkil halida

v - Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

2. 2.Fenol

v - Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

v - Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

v  -Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Pertanyaan :

Dari artikel diatas diketahui bahwa salah satu perbedaan utama alkohol dan fenol yaitu fenol jutaan kali bersifat asam dibandingkan alkohol mengapa demikian?